1)SN1是单分子亲核取代反应,而SN2是双分子亲核取代反应;SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。
2)SN1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。
而SN2反应是一步完成的,亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的,而且底物的立体构型在此过程进行了翻转。
3)SN1是底物自己掉一个基团下来,亲核试剂再接上去,SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。
所以从底物的角度来说,SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程。
而SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定,越利于SN1反应。
4)从亲核试剂的角度来说,因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。
而SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂对其影响较小。
5)从离去基团的角度,对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。
但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。
6)溶剂对反应类型的走向也有影响。
首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。
一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。
扩展资料1、SN1a、SN1反应分两步进行,第一步是限速步骤,反应速度只与卤代烃浓度成正比,与亲核试剂浓度无关。
b、中间体为碳正离子,常常会发生重排,为SN1反应特性。
c、产物为外消旋体,但很难完全外消旋,通常构型转化产物多于构型保持产物,溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。
2、SN2a、SN2反应过程只有一步,反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。
b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子,反应中旧键断裂与新键生成是同时进行的。
c、中心碳原子构型发生瓦尔登(Walden)翻转,这是SN2反应的标志。
需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转,并不是说手性碳构型的改变,这一点大家一定要注意区分。
已赞过已踩过已赞过已踩过已赞过已踩过已赞过已踩过已赞过已踩过<你对这个回答的评价是?评论收起2946248002016-12-28·TA获得超过13.3万个赞知道大有可为答主回答量:3.4万采纳率:67%帮助的人:1.8亿我也去答题访问个人页关注展开全部叔卤代烃发生SN1取代反应,伯碳和仲碳卤代烃发生SN2反应
SN1 SN2怎么区别呢?SN1SN2怎么区别呢?SN1和SN2反应的区别方法:1、从重排现象中区分:在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。
如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。
在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。
2、从瓦尔登转化中区分:瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。
如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。
3、从混合机理区域中区分:一般认为,Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理,在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。
离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来,是一种比较完整的亲和取代机理。
4、亲核试剂区分:在Sn1反应中,反应速度只决定于RX的解离,而与亲核试剂无关。
因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。
而在Sn2反应中,亲核试剂的亲核性越强,浓度越大,其反应速度就越快。
在卤代烃的亲核取代反应中,用强的亲核试剂倾向于Sn2机理,用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。
5、动力学一级反应需要两步完成:两步完成是指第一步生成碳正离子,然后碳正离子与亲核试剂结合,后一步为快速步。
中间体碳正离子为平面结构,亲核试剂可以从两侧进攻。
动力学二级反应,在慢速步中,亲核试剂与反应底物均参与反应,一步完成,如果反应底物为手性分子,则亲核试剂从离去基的背面进攻,产物构型反转。
参考资料来源:百度百科-Sn1参考资料来源:百度百科-双分子亲核取代反应
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