什么是萘系中间体?

什么是萘系中间体?

[拼音]：naixi zhongjianti

[外文]：intermediate of naphthaleneseries

以萘为原料，经过一系列有机合成单元过程（如磺化、硝化、还原、胺化、水解等）制得的染料中间体。这类中间体都有萘环，在萘环上含有氨基、羟基、磺酸基等取代基。

由萘胺制备的中间体

1－萘胺(1)（见图）由萘经硝化、还原制得。1-萘胺经磺化得1-萘胺-4-磺酸(2)，后者再经水解可得1-萘酚-4-磺酸（NW酸）(3)。

由萘磺酸制备的中间体

1－萘磺酸（4）是由萘在60℃用浓硫酸磺化生成的，再经硝化、还原、酸析分离可得1-萘胺-5-磺酸（劳伦酸）(5)和1－萘胺－8－磺酸(周位酸) (6)两种异构体。2-萘磺酸(7)是由萘在160℃用浓硫酸磺化生成的，再经硝化、还原、酸析分离可得1-萘胺-6-磺酸（1，6-克立夫酸）(8)，和1-萘胺-7-磺酸（1，7-克立夫酸）(9)两种异构体。萘在低温用发烟硫酸二磺化得1，5萘二磺酸，再经硝化、还原可得3-萘胺1，5-二磺酸（C酸）(10)。萘用硫酸和发烟硫酸分阶段三磺化得1，3，6-萘三磺酸，再经硝化、还原碱熔可得1-氨基-8-萘酚-3，6-二萘磺酸（H酸）(11)单钠盐。

由萘酚制备的中间体

1-萘酚(12)是由1-萘胺水解或1-萘磺酸碱熔制得。后来，由于农药甲萘威生产需要大量1-萘酚，又开发了由萘加氢成四氢萘，再经氧化和脱氢成1-萘酚的新合成路线。1-萘酚用二氧化碳羧化成1-羟基－2-萘甲酸(13)。1-萘酚与乙醇、浓硫酸作用得1-萘乙醚(14)。2-萘酚(15)是由2-萘磺酸钠经碱熔而得。由于2-萘酚的需要量很大，又开发了萘与丙烯先烷基化成2-异丙基萘，再经氧化、酸解成2-萘酚的新合成路线。2-萘酚在80℃用发烟硫酸磺化，再经盐析分离得2-萘酚-3，6-二磺酸钠盐（R盐）(16)和2-萘酚-6，8-二磺酸钾盐（G盐）(17)。G盐经碱熔和胺化可得2-氨基-8-萘酚-6-磺酸（γ酸）(18)。2-萘酚在低温用氯磺酸磺化，再经胺化得 2-萘胺-1-磺酸（吐氏酸）(19)。吐氏酸用发烟硫酸磺化，再经稀释水解和碱熔生成2-氨基-5-萘酚-7-磺酸（J酸）(20)。2-萘酚用二氧化碳羧化得2-羟基-3-萘甲酸（2，3-酸）(21)。2，3-酸在三氯化磷存在下用苯胺酰化得 2-羟基-3-萘甲酰苯胺(色酚AS)(22)。2-萘酚经亚硝化成 1-亚硝基-2-萘酚，再用亚硫酸钠还原、磺化得1-氨基-2-萘酚-4-磺酸(23)。2-萘酚与甲醇、浓硫酸作用得2-萘甲醚(24)。