关于酯介绍

[拼音]：zhi

[外文]：esters

羧酸的一类衍生物，由羧酸与醇(酚)反应失水而成。

存在

酯广泛存在于自然界中，例如乙酸乙酯存在于酒、食醋及某些水果中；乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在于丁香油中；水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分；高级脂肪酸和高级醇形成的酯，是蜡的主要成分。

命名

酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的。例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、邻苯二甲酸氢乙酯、邻苯二甲酸二乙酯等。

物理性质

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体，高级饱和脂肪酸单酯常为无色、无味的固体，高级脂肪酸和高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。由于酯分子中不含能游离的氢，分子间不能缔合，酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。一些常见酯的物理常数见表。酯一般不溶于水，能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂，也是清漆的良好溶剂。

化学性质

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解是酯化反应的逆反应，最后达到平衡。酯水解比酰氯、酸酐困难，故须用酸或碱催化。酯的水解反应在油脂工业中非常重要，因许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸。油脂碱性水解生成的高级脂纺酸钠就是肥皂。

又称酯交换反应，是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应，即从一类酯转变成另一类酯，反应须在酸或碱催化下进行：

式中 R、R′、R″为不同的烷基。此反应常用于由一个低沸点醇的酯转变成高沸点醇的酯。例如，在涤纶（见聚对苯二甲酸乙二酯）的生产过程中，由于对苯二甲酸纯度的要求很高，工业上常先制得它的甲酯进行分馏提纯，提纯后的对苯二甲酸二甲酯再与乙二醇进行酯交换，并将甲醇不断蒸出，以利反应进行：

酯可被催化还原成两分子的醇。应用最广的催化剂是铜铬氧化物CuO·CuCrO4：

反应在高温(200～300°C)、高压(100～300大气压)下进行。分子中如含有碳－碳双键，可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化，以制取长链饱和醇如硬脂醇、软脂醇等的混合物，它们是合成洗涤剂的重要原料。

是合成具有两个相同取代基的三级醇的良好方法（X为卤素）：

制法

酯主要由羧酸与醇直接反应制得：

这一反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化作用下可大大加速。酯化反应是一平衡反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加脱水剂把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的醇或酸，使平衡向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

应用

低分子量酯可做溶剂，分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的重要单体。聚酯树脂主要用于油漆工业和纤维工业，也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

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