关于杂环化合物介绍

[拼音]：zahuan huahewu

[外文]：heterocyclic compounds

具有环状结构的一类化合物，构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲，可以把杂环化合物看成苯的衍生物，即苯环中的一个或几个CH为杂原子取代而形成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。

最常见的杂环化合物是五元或六元杂环及苯并杂环化合物等，如下列各式所示：

上列各结构表明，它们皆为最大不饱和度的化合物，但经氢化都可以成为部分饱和或完全饱和的化合物，其化学性质则与前者完全不同，即失去了芳香性并与相应的脂肪族化合物相似。例如，吡啶经氢化形成六氢吡啶，成为一个碱性较强的二级胺，它的化学性质和碱性强度与二乙胺很相似；但吡啶为三级胺，且其碱性弱得多。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。

杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成，称为氮（杂）茂。依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等。但人们仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中，不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下述原则：

（1）只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；

（2）含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。例如1，2，3-二唑(结构式如)表示，氧在第一位，两个氮原子分别在2和3位，其余为碳原子的五元杂环化合物。

杂环化合物在自然界的存在极广，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可做药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

参考书目

1. J.A.Joule and G.F.Smith，Heterocyclic Chemistry，2nd ed.， Van Nostrand Reinhold Co.， London， 1978.

参考文章

• 焦化废水中几种含氮杂环化合物缺氧降解机理废水治理