关于杂环化合物介绍

关于杂环化合物介绍,第1张

关于杂环化合物介绍

[拼音]:zahuan huahewu

[外文]:heterocyclic compounds

具有环状结构的一类化合物,构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。杂原子包括氧、硫、氮等。从理论上讲,可以把杂环化合物看成苯的衍生物,即苯环中的一个或几个CH为杂原子取代而形成的化合物。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。

类型

最常见的杂环化合物是五元或六元杂环及苯并杂环化合物等,如下列各式所示:

上列各结构表明,它们皆为最大不饱和度的化合物,但经氢化都可以成为部分饱和或完全饱和的化合物,其化学性质则与前者完全不同,即失去了芳香性并与相应的脂肪族化合物相似。例如,吡啶经氢化形成六氢吡啶,成为一个碱性较强的二级胺,它的化学性质和碱性强度与二乙胺很相似;但吡啶为三级胺,且其碱性弱得多。杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。

命名

杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等。但人们仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。在环中,不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下述原则:

(1)只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号;

(2)含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。例如1,2,3-二唑(结构式如)表示,氧在第一位,两个氮原子分别在2和3位,其余为碳原子的五元杂环化合物。

存在和应用

杂环化合物在自然界的存在极广,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物,其中有些可做药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

参考书目
  1. J.A.Joule and G.F.Smith,Heterocyclic Chemistry,2nd ed., Van Nostrand Reinhold Co., London, 1978.

参考文章

  • 焦化废水中几种含氮杂环化合物缺氧降解机理废水治理

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