[拼音]:nai
[外文]:naphthalene
一种稠环芳烃,分子式C10H8。它存在于煤焦油和石油中。萘分子中的两个苯环共用两个相邻的碳原子。
萘为无色有光泽的片状晶体;熔点为80.5℃,沸点为218℃,相对密度为0.9625(100/4℃);易升华,能随水蒸气蒸馏;几乎不溶于水,易溶于苯、乙醚和热的乙醇。萘的挥发性大,又有特殊的气味,衣物防蛀用的“卫生球”就是用粗萘制造的。
萘比苯易起取代反应,生成α-取代产物的速率比β-取代产物快,但β-取代产物的热力学稳定性大于α-取代产物, 因此在萘的取代反应中一般生成α-和β-取代产物的混合物,两者的比例决定于试剂的性质、催化剂、溶剂、温度和反应时间等因素。萘的许多取代产物是合成各种染料的中间体。
萘可在较低温度(60℃)下磺化,主要生成α-萘磺酸,在较高温度(160℃)下磺化,产物为β-萘磺酸。因为磺化反应是可逆的,温度升高使最初生成的α-萘磺酸通过可逆反应转变为更稳定的β-萘磺酸。萘用硝酸和硫酸的混合酸硝化,生成α-硝基萘和少量β-硝基萘。由于硝化反应是不可逆的,α-硝基萘不能转变为β-硝基萘,后者要用间接的方法合成。萘在三氯化铁催化下,在氯苯溶液中氯化,生成α-氯萘;在四氯化碳溶液中生成 1,4-和1,5-氯萘;熔化的萘氯化,生成多氯萘。萘在无水三氯化铝存在下与乙酰氯起弗里德-克雷夫茨酰化反应,生成α-乙酰基萘和β-乙酰基萘的混合物;如用二氯甲烷作溶剂,主要生成α-乙酰基萘。萘在不同条件下催化加氢(见催化氢化反应),生成四氢化萘或十氢化萘;在不同条件下氧化,生成1,4-萘醌或邻苯二甲酸酐。
萘在工业上由蒸馏煤焦油所得的中油馏分或石油产品裂化所得的高沸点馏分用结晶法分离获得。萘主要用于生产邻苯二甲酸酐。
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