关于黄酮类化合物介绍

关于黄酮类化合物介绍,第1张

关于黄酮类化合物介绍

[拼音]:huangtonglei huahewu

[外文]:flavonoids

以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物,亦即以C6─C3─C6为基本碳架的一系列化合物。黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式而存在,也有以游离形式存在的。

天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基,由于这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色,又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性,因此曾称为黄碱素类化合物。

分类

根据三碳键(C3)结构的氧化程度和B环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类:

(1)黄酮和黄酮醇;

(2)黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇);

(3)异黄酮;

(4)异黄烷酮(又称二氢异黄酮);

(5)查耳酮;

(6)二氢查耳酮;

(7)橙酮(又称澳哢);

(8)黄烷和黄烷醇;

(9)黄烷二醇(3,4)(又称白花色苷元);

(10)花(色)〔又称2-苯基苯并吡(喃)〕。

近年来提出的新黄酮类化合物新黄烷是4-苯基色原烷的衍生物,符合C6─C3─C6的通式,可以黄檀内酯和(R)-4-甲氧基黄檀醌为代表。黄檀内酯又是香豆素的衍生物,熔点210℃ 。(R)-4-甲氧基黄檀醌又是对醌的衍生物;为黄色针状结晶;熔点114~116℃ 。

生理活性

黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多,如槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷,能降低血管的脆性,用于防治老年高血压和脑溢血。由银杏叶制成的舒血宁片(6911片)含有黄酮和双黄酮类,用于冠心病、心绞痛的治疗,并有显著的降低血清胆固醇和增高磷脂的作用。

全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可定,有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用,已用于临床。

许多黄酮类成分具有止咳、袪痰、平喘、抗菌的活性,例如杜鹃素有较好的袪痰作用,川陈皮素具有平喘和抗血栓形成的作用,黄芩苷有抗菌活性,木犀草素具有平喘、消炎、止咳、袪痰等多种活性。金丝桃苷有较强的止咳作用,其中有的已用于临床,防治慢性气管炎。水飞蓟素具有护肝作用,用于肝炎和肝硬化治疗。芝柄花素、大豆素具有类似雌激素的作用。有些黄酮类成分,如紫檀素有一定抗癌活性;鱼藤酮有较强杀虫毒鱼作用,用作农业杀虫剂。

参考文章

  • 简述黄酮类化合物的理化性质。药学

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