α碳上有三个α氢的醛或酮。在碱性条件,碘可以氧化乙醇。乙醇和碘反应:CH3CH2OH+I2=CH3CHO+HI,CH3CHO+I2+H2O→HCOOH+HCI3↓(碘仿,浅黄色沉淀),有-COCH3或者 -CHOHCH3类的化合物可以发生碘仿反应。
卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的α-甲基的完全卤代作用(碱催化):
反应式如下:
CH3-CH(R)O+3NaOX---u003eCX3-C(R)HO+3NaOH
(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,
反应式如下:
CX3-C(R)HO+NaOH----u003eCHX3+(r)HCOONa.
凡具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应。
碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的一个很重要手法。
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