硝化反应是亲电取代反应,芳香环的电子密度决定硝化的反应速率。当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。硝基苯是强吸电子基,所以硝基苯中,苯环电子密度最低,硝化反应最慢。
硝化反应是亲电取代反应,芳香环的电子密度决定硝化的反应速率。
硝化反应(nitration),是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程。硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环发生亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢。
在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(如高温)或是更强的硝化剂下进行。
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结:的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
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