什么是π电子?怎么在一个有机化合物中判断派电子的个数?

什么是π电子?怎么在一个有机化合物中判断派电子的个数?,第1张

π电子,即用P轨道电子参与成键的电子。

首先计算总共的价层电子数,然后减去σ键的电子数,剩下的就是π电子数。

如苯环,总共有6+6×4=30价层电子,减去6个C-H和6个C-Cσ键,一共是12×2=24电子,剩下6个电子,就是π电子数。

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根据分子轨道理论,在有机化合物分子中与紫外一可见吸收光谱有关的价电子有三种:形成单键的σ电子,形成双键的π电子和分子中未成键的孤对电子,称为n电子,也称为p电子。

当有机化合物吸收了紫外光或可见光,分子中的价电子就要跃迁到激发态,其跃迁方式主要有四种类型,即σ→σ*,n→σ*,π→π*,n→π*。各种跃迁所需能量大小为:σ→σ*>n→σ*>π→π*>n→π*。

一般未成键孤对电子n容易跃迁到激发态。成键电子中,π电子较σ电子具有较高的能级,而反键电子却相反。

故在简单分子中的n→π*跃迁需要的能量最小,吸收峰出现在长波段;π→π*跃迁的吸收峰出现在较短波段;而σ→σ*跃迁需要的能量最大,出现在远紫外区。

π电子就是用P轨道电子参与成键的电子,又分小π键和离域大π键。看到单独碳碳双键就是小π键,参与成键的就是π电子了。一般看到碳碳单双键交替排列的就是大π键,参与成键的也是π电子。

一般而言,如果成键的两个原子之间只有一对电子,形成的共价键是单键,通常总是σ键。如果原子间的共价键是双键,由一个σ键和一个π键组成。如果是三键,则由一个σ键和两个π键组成。每一个π键有两个π电子。可以这样认为,每一个双键有2个π电子,每一个叁键有4个π电子。

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性质:

(1)两个p轨道形成一个π键尽管π键本身弱于σ键,但是π键仍然和σ键并存于多键中,因为合并的键比他们分别都要强。这一点从通过比较乙烷(154 pm)、乙烯(133 pm)、乙炔(120 pm)的键长就可以看出。

(2)从原子轨道重叠程度来看, π键 的 重 叠 程 度 要 比σ 键 的 重 叠 程 度 小 ,因 此π 键的键能要小于σ 键的键能,所 以 键 的 稳 定 性 低 于σ 键,键电子比σ 键电子活泼,是化学反应的积极参与者。

(3)当两个原子形成共价单键时,原子轨道总是沿键轴方向达到最大程度的重叠,所以单键都是σ键形成共价双键时,有一个σ键和一个π 键 形成共价叁键时 ,有一个σ 键和两 个 TT键。

参考资料来源:百度百科-π电子

π电子就是用P轨道电子参与成键的电子,又分小π键和离域大π键。一般而言,如果成键的两个原子之间只有一对电子,形成的共价键是单键,通常总是σ键。

如果原子间的共价键是双键,由一个σ键和一个π键组成。如果是三键,则由一个σ键和两个π键组成。每一个π键有两个π电子。可以这样认为,每一个双键有2个π电子,每一个叁键有4个π电子。

休克尔规则是有机化学的经验规则,它指当闭合环状平面型的共轭多烯(轮烯)π电子数为(4n+2)时(其中n为0或者正整数),具有芳香性。

芳香性更广泛的含义为:分子必须是共平面的封闭共轭体系;键发生了平均化;体系较稳定(有较大的共振能);从实验看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应;在磁场中,能产生感磁环流;从微观上看,π电子数符合4n+2规则。

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有芳香性的烃:

1、 环丁烯基二价正离子 它环上的四个碳都是sp杂化的,π电子数等于2,符合休克尔4n+2(n=0)规则,有芳香性。

2、环丁烯基双负离子 它的π电子数等于6,环上的四个碳位于一个平面内,符合休克尔4n+2(n=1)规则,有芳香性。

3、环辛三烯双正离子 它的π电子数等于6,分子形状是平面八边行,符合休克尔4n+2(n=1)规则,有芳香性。

参考资料来源:百度百科-π电子

参考资料来源:百度百科-休克尔规则


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