hofmann消除反应

hofmann消除反应,第1张

霍夫曼消除反应(Hofmann elimination),是一个有机的化学反应,指的是季铵碱与碘化钾、氢氧化银反应,从含氢较多的β-碳原子上消除氢,得到的主要产物是双键碳上含取代基比较少的烯烃,这一消除方式与卤代烃的消除方式相反。

霍夫曼消除反应,也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时(100~200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。

不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为霍夫曼规则(Hofmann规则)。

β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。

霍夫曼消除反应:霍大曼规则(Hofmann rule)Hofmann elimination reaction

又称霍大曼规则(Hofmann rule)。分子1中相邻的两个碳原子上消除两个原子(或基团)形成双键(或叁键)。生成双键上取代基较少的产物的反应称为霍夫曼消除反应,反之为扎依采夫消除反应(Zaitsev elimination reaction)或扎依采夫规则(Zaitsev rule


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