频哪醇重排

频哪醇重排反应（pinacol rearrangement），又称“呐夸重排”，是一类亲核重排反应，该反应可用于螺环烃的合成。

反应机理：

反应时，频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇，质子化醇随后脱水生成碳正离子，含碳正离子的中间产物发生重排，生成不对称的质子化酮，该质子化酮脱去质子，生成重排产物。一般而言，基团重排的能力为：芳基>烃基>氢，但有时氢原子的迁移会比烃基更快。

反应特点：

1、在不对称取代的乙二醇中，一般能够形成相对稳定碳正离子的碳上的羟基（两个羟基中电子云密度大）优先质子化脱水。

2、如果形成的碳正离子的相邻两个碳上的基团不同，通常是供电子能力强的基团优先迁移。重排时迁移基团的先后次序为，供电子芳基>苯基>烷基。

3、迁移过程的立体化学是反式共平面迁移，即迁移基团与离去基团需要处于反面位置。