如何用有机化学中的不饱和度的通用公式计算,请举例。

如何用有机化学中的不饱和度的通用公式计算,请举例。,第1张

饱和度又称“缺氢指数”用希腊字母“ω”表示,顾名思义,不饱和度是反映有机物分子不饱和程度的量化标志,在烷烃分子中,碳与碳之间都以单键相连,碳的其余价键被氢所饱和,所以规定其ω为零,而其他有机物,分子中每增加一个双键或一个环,氢原子数就减少2个,其不饱和度就增加1,每增加一个碳碳叁键,氢原子数就减少4个,其不饱和度就增加2,烃及其含氧衍生物的不饱和度计算公式为:不饱和度(ω)=双健数+环数+叁键数×2。

1、苯环的不饱和度是4,不是1
不饱和度
环,1
双键,1
叁键,2
苯环,相当于1个环和3个双键,所以是4
所以该有机物的不饱和度应该是8
2、不抱和度的运用主要是结合化学式进行分析
从CxHy开始分析
不饱和度=[(2x+2)-y]/2
即x个C原子能结合的最多的H原子数是2x+2,
y最大不超过2x+2,若少,就说明存在环、双键、叁键等结构,每少2个H就称为1个不饱和度
所以
A、C9H12 ----------不饱和度为4
B、 C17H20 ---------不饱和度为8
C、C20H30 -----------不饱和度为6
D、 C12H20----------不饱和度为3
若有机物含O,即CxHyOz,则O原子相当于插入在C-H之间,不影响结合的H原子数,所以
不饱和度还是=[(2x+2)-y]/2
但是若有机物含Cl、Br等卤素原子,如CxHyOzClw,则相当于1个H被1个Cl原子取代,所以计算时,要将Cl原子转换成H原子
即=[(2x+2)-(y+w)]/2
若有机物含N,则相对最繁,因为N与C不同,N只能3个键,但是C是4个键,所以1个N相当于1个CH,替换之后再计算,如CxHyOzClwNo
将其转换,O去掉,Cl换成H,N换成CH,即C(x+o)H(y+w+o)
不饱和度=[2(x+o)+2-(y+w+o)]/2
若含有S,就相当于O
若含有P,则相当于N
不饱和度在使用时一般有2种角度
(1)题目已经给出化学式,或者已经计算出化学式,可以先求不饱和度,再猜测可能的结构
(2)题目已经给出结构特点,可以估算不饱和度,再对计算出的化学式进行检验

不饱和度 = (碳原子数2 + 2 - 氢原子数)/2
如C2H4的不饱和度 = (22+2-4)/2 = 1
C6H6的不饱和度 = (62+2-6)/2 = 4
含有O原子的有机物的不饱和度也可以用此公式计算。

不饱和度是反映有机化合物不饱和程度的量化指标即缺氢程度,常用ω表示,ω值越大,则有机物的不饱和度越大。ω最小值为0,如烷烃、饱和卤代烃、饱和醇与醚,这些有机物中氢元素的含量已达到饱和,不能再结合氢原子。某烃cnhm与含相同碳原子数的烷烃cnh2n+2相比较,若少2个氢原子其不饱和度为1,少4个氢原子其不饱和度为2,所以cnhm的不饱和度

一、不饱和度的计算
先将某化合物(本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧衍生物)的分子式转变为只含碳氢两种元素的分子式,作为“相当的烃”,再把后者跟烷烃相比较。
计算的一般方法是:
(一)将每个卤素原子(x)看成h原子,氧原子(o)“视而不见”(即不予考虑),得到的分子式设为cnhm(作为相当的烃)。
(二)将相当的烃的分子式cnhm与含相同碳原子数的烷烃“参照烃”cnh2n+2相比较,cnhm的不饱和度

(三)举例
例1
求苯c6h6的不饱和度
解:ω=1/2(2×6+2-6)=4
例2
求氯乙烯c2h3cl的不饱和度
解:用h代替分子式中的cl,c2h3cl相当于c2h4,其ω=1/2(2×2+2-4)=1
例3
求c4h8o2的不饱和度
解:省略2个o原子,求c4h8o2的不饱和度等于求c4h8的不饱和度

ω=1/2(2×4+2-8)=1
ω=1代表分子结构中可能有一个c=c或一个c=o双键(如羰基、醛基、羧基、酯基)或一个环状结构,ω=2可能是2个上述结构的组合,也可能是一个c≡c键,依此类推。在ω≥4,且碳原子数超过6时,常考虑苯环(相当于1个碳环和3个c=c键的加合),各类有机物的组成、基团和不饱和度的相互关系如下表所示:
表一:烃的组成与不饱和度的关系
同系物
烯烃
环烷烃
二烯烃
炔烃
苯的同系物

分子组成
cnh2n
cnh2n
cnh2n—2
cnh2n—2
cnh2n—6
cnh2n+2—2ω


c=c
碳环
c=c
2个
c≡c
苯环
未知基团
不饱和度
1
1
2
2
4
ω
表二:烃的衍生物组成与不饱和度的关系
同系物
卤代烃
一元醇




羧酸

分子组成
cnh2n+1x
cnh2n+2o
cnh2n+2o
cnh2n—6o
cnh2no
cnh2no
cnh2no2
cnh2no2


-x
-oh
-o-
oh
苯环
-cho
-co-
-cooh
-coo-
不饱和度
0
0
0
4
1
1
1
1


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