缩醛化反应 机理

缩醛化反应 机理,第1张

缩醛化a}etalation醛与醇相作用生成缩醛的化学反应。 通常是在无水的酸催化下进行的。缩醛在碱性条件下稳定,在 酸性条件下容易水解成原来的醛。缩醛常用于醛基的保护。

羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。

要酸催化,且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。形成缩醛的反应用浓硫酸吸水使成缩醛反应正向完全进行,而稀硫酸则促进缩醛水解为原先的醛与醇。

扩展资料

由乙醛和乙醇在无水氯化钙和少量的无机酸存在下作用而得油状物,经无水碳酸钾干燥,再经分馏,收集101-103.5℃馏分,即为成品。

用途:

乙缩醛可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成和保护醛基的有机合成中。

用作重要的酒类添加剂,可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。

用作溶剂,也用于制药工业。

GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。

参考资料来源:百度百科-缩醛反应

缩醛反应是指羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。

一、缩醛反应的基本信息:

中文名:缩醛反应

外文名:Acetal reaction

拼音:suoquanfanying

出处:化学

类型:化学反应

二、缩醛反应的反应机理:

A:醛羰基得到一个质子活化

B:甲醇氧的孤对电子进攻活化了的羰基

C:质子迁移

D:在甲氧基孤对电子的推动下消去一分子水

E:一分子甲醇加成,然后脱去一个质子形成二甲基缩醛

F:原甲酸三甲酯得到一个质子活化,然后脱去一分子甲醇

G:与前面反应中的副产物水反应来消耗掉一分子水,这样能使反应向正反应方向进行

H:质子迁移

I:消去一分子甲醇后,再脱掉一个质子生成了甲酸甲酯

三、缩醛反应的概述:

缩醛又称醛缩醇,在酸的催化下,与等克分子的无水醇反应生成半缩醛,再和另一分子的醇脱水,生成稳定的缩醛,分子式当中含有羟基。

原理:羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易于亲核试机反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化,且反应可逆。半缩醛的-oh不稳定,极易与另一分子醇脱水缩和形成缩醛。形成缩醛的反应用浓硫酸吸水使成缩醛反应正向完全进行,而稀硫酸则促进缩醛水解为原先的醛与醇。

反应方程式与机理见图。

http://hi.baidu.com/wangke%5ftony/album/item/d7a0fc0337df8c7b3912bbeb.html

图中加方括号的结构是反应的活性中间体-碳正离子。


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