安息香缩合反应及机理

安息香，又称苯偶姻，二苯乙醇酮。

安息香缩合反应是采用氰化钾或氰化钠作催化剂，在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮的过程。

原理是维生素B1分子右边噻唑环上的硫和氮之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化二苯羟乙酮的形成。

安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂，染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂，也是一种重要的药物合成中间体。

是的，可逆。

安息香缩合，是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。

简介

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。

安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。