关于喹啉介绍

[拼音]：kuilin

[外文]：quinoline

又称苯并吡啶。为吡啶与苯并联的化合物，分子式C9H7N。有两种并合方式，分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油内，由煤焦油制得的粗喹啉含有约 4％的异喹啉。金鸡纳碱在蒸馏时，产生喹啉。

喹啉为具有特殊气味的无色液体;熔点－15.6℃，沸点238℃，相对密度1.0929(20/4℃)；微溶于水，易溶于有机溶剂。异喹啉的熔点26.5℃，沸点242.2℃（743毫米汞柱），密度1.0986克／厘米3(20℃);其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，都可以与强酸成盐，如生成苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等。喹啉的芳香性很强，苯环部分容易在5，8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环部分稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。喹啉的红外光谱在3.27微米外有一个与1-甲基萘相似的吸收峰，异喹啉与萘的红外吸收很相似。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的 5位上发生，亲核反应 则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。

制备喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成。这是用芳香一级胺、甘油、硫酸和一个氧化剂(如硝基苯)一起加热，经环化脱氢而产生喹啉：

异喹啉及其衍生物一般用比西勒－纳皮斯基法合成。这是用 β－苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用，经环化和脱水而生成异喹啉。

天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂，都是喹啉的衍生物，如氯喹和阿的平等。喹啉形成一大类重要的菁染料，这类染料的母体可以看作是由2-甲基或4-甲基喹啉的互变异构体而来的：

在许多生物碱中含有异喹啉的结构，例如自罂粟中取得的很多生物碱。中国的莲心碱、防己碱和黄连素等也都是异喹啉的衍生物。

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