[拼音]:neixian’an
[外文]:lactam
氨基酸分子内的氨基和羧基间失去一分子水而生成的环状化合物。γ或δ-氨基酸易失水形成γ或δ-内酰胺,例如γ-氨基丁酸易失水形成γ-丁内酰胺。γ-丁内酰胺存在着酮式和烯醇式的互变异构:
γ-丁内酰胺又称四氢吡咯酮,它既具有微弱的碱性,能与盐酸形成盐酸盐;又具有微弱的酸性,能与氢氧化钠形成钠盐。γ-丁内酰胺进行烃化,可生成N-烃基四氢吡咯酮;与乙炔反应,生成N-乙烯基四氢吡咯酮,进一步聚合,生成聚乙烯基四氢吡咯酮。
工业上制造四氢吡咯酮的方法可用 γ-丁内酯与氨在高温高压下反应制得;也可由丁二酰亚胺部分还原制得。δ-戊内酰胺又称六氢吡啶酮,可由δ-戊内酯与氨反应制得。小环内酰胺和大环内酰胺必须由间接方法制备。例如利用乙烯酮与亚胺加成可生成β-内酰胺;利用环酮肟的贝克曼重排反应可合成ε及更高级的内酰胺。
聚乙烯基四氢吡咯酮是血浆的代用品,是接受输血前的一种必要药物,也可作为抗生素、局部麻醉药和激素等药物的延效赋形剂。在青霉素、头孢素等的结构中都含有β-内酰胺环,它是这类抗生素抗菌活性必需的结构成分。ε-己内酰胺是制造耐伦6(见聚己内酰胺)纤维的重要原料。
参考文章
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