关于吡咯介绍

关于吡咯介绍,第1张

关于吡咯介绍

[拼音]:biluo

[外文]:pyrrole

含一个氮杂原子的五元杂环化合物,分子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物 (见同系列)存在于骨焦油内。

吡咯为无色液体;沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃);微溶于水,易溶于有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下,就可变黑,因此,无色样品需在绝对无氧的条件下保存;松片反应给出红色;在盐酸的作用下聚合(见聚合反应)成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。

吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后,碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯与卤代烷反应,不能形成四级铵盐;可与苦味酸形成盐,其熔点69℃;可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯的制法与呋喃和噻吩相似,也可用1,4-二羰基化合物与氨反应制取。工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。

吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个很重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有极重要的生理作用。例如,叶绿素、血红素(见金属卟啉)都是由四个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。维生素B12的分子中也有一个类似卟啉的环系,但其中有两个吡咯环是直接在2位和5位上相连的。人的胆色素也具有由四个吡咯通过碳原子在2位和5位上相连的基本结构,但与卟啉不同,它是一个链状的结构,缺少一个将吡咯环相连的碳原子。

蛋白质中的脯氨酸和羟基脯氨酸是2-四氢吡咯羧酸和4-羟基-2-四氢吡咯羧酸。

四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水,形成烯胺,即氨基旁有一个碳-碳双键。例如,环己酮与四氢吡咯形成的烯胺具有下式的结构,在有机合成上有多种用途。

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