关于吡啶介绍

[拼音]：biding

[外文]：pyridine

含有一个氮杂原子的六元杂环化合物，即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，故又称氮苯，分子式H5H5N。 吡啶最初由骨焦油内分离出来，随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物，如2－甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。

性质

吡啶为无色的可燃液体；具有特殊臭味；熔点－42℃，沸点115.5℃，密度0.9819克／厘米3(20℃)；与水形成共沸混合物，其沸点为92～93℃。工业上利用这个性质来纯化吡啶。吡啶具有接近正六角形的结构，与苯类似，具有相同的电子结构。按照共振论，吡啶至少是下列几种不同的极限式的杂化体：

c和d两个极限式代表两个极性的结构，这与吡啶具有很大的偶极矩是符合的。

吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上的电子密度低于3，5两位，典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子， 使亲电试剂不易接近。2－或4－卤代吡啶的卤素都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2－氨基吡啶或2－羟基吡啶。

吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸（如苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1％的2－甲基吡啶，因此可以利用成盐性质上的差别，使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。

吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下，还原成六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化氢反应，容易被氧化成N－氧化吡啶：

N－氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物，由于氮原子被氧化后，不能再形成带正电荷的吡啶离子，因此有利于发生芳香族亲电取代反应，取代完毕后，再将氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。

制法

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质，用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液，分出游离的含氮有机碱类，然后蒸馏，即得到吡啶及其烷基取代物的混合液。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂（如亚硝酸）脱氢，再水解失羧，即得吡啶衍生物：

吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。

应用

吡啶的许多衍生物中，有些是重要的药物，有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即烟酰胺），在辅酶I中与腺嘌呤（见嘌呤）、核糖及磷酸形成一个重要的二核苷酸。吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2－甲基－5－乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。

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