关于酚介绍

[拼音]：fen

[外文]：phenols

芳环上的一个或多个氢原子为羟基取代而生成的化合物。酚以游离的形式，更多的是以衍生物的形式广泛存在于自然界，例如植物香精或香精油中，以及煤和木材的干馏产物中。苯酚是从煤焦油中发现的，故又称石炭酸。

根据取代羟基的数目，分别称为一元酚、二元酚及多元酚。一元酚中苯酚是最简单的酚，是苯环上有一个氢原子为羟基所取代的产物。二元酚有邻苯二酚、对苯二酚、间苯二酚等。多元酚有苯三酚等。

酚的命名是以酚羟基所取代的芳烃加酚字命名。如苯酚、邻苯二酚、萘酚等。有许多酚用俗名，例如邻苯二酚又叫儿茶酚，因它是由干馏原儿茶酸得到的。

多数酚在室温是固体，有些是液体，大多数酚有不好闻的气味，有些有香味。例如，百里香酚具有百里香的香味。苯酚为无色固体；有刺鼻性气味；熔点43°C，沸点181.7°C，相对密度 1.0576(20/4°C)；含少量水时室温即为液体，经光照容易变为粉红直至深棕色。酚类化合物皆有杀菌作用，杀菌能力随羟基数目的增加而增大，苯酚经烷基化或经吸电子基团取代（见取代反应）可增强其杀菌能力。苯酚常作评定杀菌能力的标准。苯酚和萘酚类皆有腐蚀性和毒性。

酚可以进行酚羟基上的和芳核上的两大类反应。酚羟基的氢容易离解为氢离子，具有明显的酸性，例如苯酚的电离常数pKa约为 9.94。苯酚与氢氧化钠水溶液作用生成酚盐，如：

但酚的酸性强度低于羧酸和碳酸，如果在苯酚钠水溶液中通入二氧化碳，可游离出苯酚：

酚钠与醇钠相似，与卤代烃反应，可生成相应的醚。酚与醇相似，也可生成酯，但须与酰卤或酸酐反应。

酚的芳核上的反应主要是亲电取代反应，包括卤化、磺化、硝化、亚硝基化、烷基化、酰基化、羧化及与重氮盐的偶联等反应。反应主要发生在羟基的邻、对位上。

工业上生产酚皆以芳烃为原料，例如，制苯酚最早是从苯开始，先经磺化制成苯磺酸，然后再与氢氧化钠在高温下反应：

现代制备苯酚的方法，是以异丙苯作原料，经氧化成过氧化物，再经重排反应等形成苯酚和丙酮。实验室中常用水解重氮盐的方法或格利雅试剂－硼酸酯法制备，例如：

酚类化合物是非常重要的工业原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、医药、农药、防腐剂等的重要原料。

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