【英文名称】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide【分子量】206.33【CA登录号】[538-75-0]【缩写和别名】DCC【物理性质】乳白色固体,mp 34~35 oC, bp122~124 oC。它易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。
1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很强的脱水试剂,多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同时,DCC在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了比较广泛的应用。
一、酰胺、酯、酸酐等的合成 (脱水剂)
DCC常用在多肽合成以及一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中,其反应产率较高,反应速率也较快 (式1)[1]。
在酯的合成中,伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC 存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。而对空间位阻较大的醇类来说,反应的产率相对较低 (式2)[2]。磷酸酯[3]也可在DCC的偶合下进行合成。
对于酸酐的合成,DCC是一种最简便、反应条件最温和,同时产率最高的偶合试剂[4]。
二、醇到醛或酮的转化
在 DCC 存在下,DMSO可被活化,进而与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮,从而实现由醇到醛或酮的转化(式3),与其它金属催化的氧化反应相比,DCC存在下的氧化反应条件极其温和,产物单一,同时具有较好的化学选择性[5]。
三、脱水反应
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