关于列福尔马茨基反应介绍

[拼音]：Liefu’ermaciji fanying

[外文]：Reformatsky reaction

醛或酮在金属锌存在下与α-卤代酸酯作用生成β-羟基酸酯的反应。1887年由俄国化学家C.H.列福尔马茨基首先发现。其反应过程是α-卤代酸酯先与锌作用，形成有机锌化合物，后者与醛或酮的羰基发生加成反应，加成物经稀酸（如盐酸或硫酸）水解便得到β－羟基酸酯。反应过程如下：

有机锌化合物的活性比格利雅试剂低，不易与酯基反应生成β-酮酸酯。对空间阻碍大的酮，这种反应可以成为主要的：

使用α－溴代酸叔丁酯，可抑制β－酮酸酯的生成。式中R常为烷基或氢；X为氯、溴、碘，其活性为碘＞溴＞氯。碘代酸酯较难制备，价格昂贵，故一般使用α－溴代酸酯，特别是其乙酯。α－溴代酸酯也可用γ－溴代巴豆酸酯代替。R2CO代表饱和或不饱和的脂肪族、芳香族及杂环的醛或酮。无水惰性溶剂常为乙醚、苯、甲苯等。有时加入少量碘或氯化汞以促使反应的发生。反应温度一般为其溶剂的沸点。用硼酸三甲酯并以四氢呋喃为溶剂可使反应在室温进行，并可提高产率。

β－羟基酸酯可水解成酸，或失水成α，β－不饱和酯。后者可氢化和水解。因此，列福尔马茨基反应可制备β－羟基酸及其酯，以及与它们相应的饱和或不饱和的酯和酸。