关于薄荷醇介绍

[拼音]：bohechun

[外文]：menthol

一种萜，分子式 C10H20O。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离和酯的状态存在。

薄荷醇有八种光学活性异构体，它们的呈香性质各不相同。左旋薄荷醇具有特征的薄荷香气并有清凉的作用，结构式如:

消旋薄荷醇也有清凉作用，其他的异构体无清凉作用。薄荷醇的对映体除比旋光度外具有相同的物理性质；光学对映体的消旋体则熔点不同；立体异构体的沸点相差很小，但可用蒸馏分开（新薄荷醇的沸点为211.7℃，新异薄荷醇214.6℃；薄荷醇216.5℃，异薄荷醇 218.6℃）。商品左旋和消旋薄荷醇的熔点和比旋光度如下：

薄荷醇氢化生成对烷；用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮。消旋薄荷醇的工业拆分可通过苯甲酸酯化法。

薄荷醇是一种重要的香料，有多种生产方法：

（1）从薄荷油制造：将薄荷油冷冻后析出结晶，离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40％～50％，还含较大量的薄荷酮，经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化，经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。

（2）从香茅醛制造：利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛，再循环使用。

（3）从百里酚制造：百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体：

消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开，剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇，比例为 6:3:1，新异薄荷醇含量很少，可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶，分开后皂化，得纯左旋薄荷醇；不要的右旋薄荷醇及其他异构体，可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。

左旋薄荷醇由于其清凉效果，大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂擦剂中，其酯也用于香料和药物。