丙醛在碱性条件下(如NaOH)可以发生羟醛缩合反应,即CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO
若后续加热,则脱去一分子水,即CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO
丙醛在氢氧化钠的作用下,两分子发生Aldol缩合反应(羟醛缩合),氢氧化钠本身不参加反应,是提供碱性环境,便于丙醛醛基临位上的氢(即α-H)脱去.反应生成β-羟基酮.方程式如下:
OH
∣
2CH3CH2CHO → CH3CH2-CH-CH-CHO
∣
CH3
注:具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛.在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮.这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合.通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链.
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