碘仿反应通过生成物的特殊臭味鉴别乙醛和甲基酮。碘仿反应生成的碘仿有臭味,极容易嗅出。碘仿反应的机理是 :卤仿反应共分两步进行。第一步是官能团α位的卤化,即卤素将甲基上三个氢完全取代。第二步是加成消除机制,醛酮所在碳上连上一个羟基,之后将卤仿消去。
乙醛和甲基酮都属于甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物,它们在碱性条件下与碘作用都可以生成碘仿(卤仿)。而生成的碘仿难溶于水,具有特殊臭味,容易嗅出,且碘仿比氯仿和溴仿反应灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定甲基醛(乙醛)或甲基酮。
扩展资料
能起碘仿反应的化合物的特征:
(1) 具有乙酰基官能团,且碳原子连于H或C上的结构的化合物;
(2 )烯醇 (发生分子重排);
(3 )其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物。
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