脂肪醇是什么

脂肪醇是什么,第1张

脂肪醇指羟基与脂肪烃基连接的醇类,通常称含有1-2个碳原子的为低碳数脂肪醇或低级醇,3-5个碳原子的为中碳数脂肪醇或中级醇,6个碳原子以上的为高碳数脂肪醇或高级醇。

较重要的有正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、鲸蜡醇等,用于制造合成洗涤剂、化妆品、医药等。也用作润滑油的添加剂和纺织品的抗静电剂,工业上由羰基合成或油脂氢解法制得。

结构不同。

脂肪醇是一类由长链烷基组成的有机化合物,也是人体内脂肪的主要组成部分,苯甲醇是一种有机化合物,它是一种无色液体。

两者最大的区别在于结构不同,脂肪醇是由长链烷基组成的有机化合物,而苯甲醇是一种非烷基有机化合物。

脂肪醇(Fatty alcohols)是一种含有饱和及不饱和碳链的合成化合物.

脂肪醇可分为天然脂肪醇和合成脂肪醇两种.

天然脂肪醇以天然的动植物油脂为原料,而合成脂肪醇是从石油中经过提炼、裂解与合成过程得到的.作为合成润湿剂、分散剂、增溶剂、润滑剂等多种精细化学用品的基础化工原料,脂肪醇被广泛用于清洁、个人护理用品及工业行业.

脂肪醇为具有8至22碳原子链的脂肪族的醇类.脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基.一些脂肪醇为不饱和醇,而一些为支链醇.这些醇类都广泛应用于化学工业.

脂肪醇在天然当中并不大量存在,只存在于如:蜡、脂肪酸酯和脂肪醇.

[1] 脂肪醇直到1900年才被发现.他当村通过钠和蜡酯进行布沃-布朗还原反应得到.进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域,该法将脂肪酸酯也就是通常的动物油脂通过氢化反应得到脂肪醇.到了40年代和50年代,石化原料开始成为重要的化工原料,Karl Ziegler发现了乙烯的聚合反应.这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门.

从天然来源制备一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯.蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼并提取其中的精子油获得的.另外一条路径就是种植荷荷巴.脂肪酸三酯,即熟知的甘油三酯可通过动植物来源获得.这些三酯都可进行酯交换反应得到甲酯,然后氢化得到醇类.典型的动物油脂为C16-C18,植物油脂的链长变化相比更多.更长的脂肪醇链(C20–C22)可通过菜籽油获得;相比更短的脂肪醇链(C12-C14)可通过椰子油获得.

从石化来源制备脂肪醇还可以通过石化原料进行制备.在Ziegler过程中,乙烯在三乙基铝条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应.这个过程可以得到偶数碳链的醇类:

Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3

Al(C14H29)3 + 1.5 O2 + 1.5 H2O → 3 HOC14H29 + 0.5 Al2O3

此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物,进而进行氢甲酰化反应,该过程可得到奇数碳链的醛,继而可氢化得到奇数碳链醇.例如,从癸烯氢甲酰化得到C11的醇:

C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO

C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH

在壳牌高碳烯烃法中,壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求.该法通过中间体复分解反应来达成.[2]得到的混合物进行分馏和氢甲酰化或者氢化进行下一步生产.

应用脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂.它们是化妆品、食品和工业溶剂的组成部分.由于天然的水油两性,脂肪醇可作为非离子表面活性剂,还可用于化妆品和食品工业中的乳化剂、润滑剂和增稠剂.

营养通过植物蜡和蜂蜡获得的极长链脂肪醇(VLCFA)被报道可以降低人血浆胆固醇.极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物,蜂蜡和许多植物衍生的食品.报道还建议每人每天需要摄入5–20 mg的混合C24–C34醇(包括二十八烷醇和三十烷醇),降低21%–29%的低密度脂蛋白(LDL)胆固醇摄取量;提高8%–15%的高密度脂蛋白胆固醇摄取量.蜡酯可以被胆汁盐(依赖于胰腺分泌的羧基酯酶)水解,释放由胃肠道吸收的长链醇和脂肪酸.对成纤维细胞内脂肪醇代谢的研究表明:极长链脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化.对于遗传病过氧化物酶体紊乱(包括肾上腺脑白质营养不良和舍格伦-拉森综合征(鳞癣样红皮病))的患者,这些化合物都无法进行代谢


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