酰胺键

酰胺键 什么叫酰胺键？和肽键有什么区别啊？

一、酰胺键：在有机化学中，酰胺键是-CO-NH-,碳氧双键，氮氢单键。

二、区别。

1、定义。

酰胺键是一种带负电性的官能团。

在有机化学中，酰胺键是-CO-NH-，其中碳氧成双键，氮氢成单键。

肽键都是酰胺键，酰胺键包括肽键但不等同于肽键。

酰胺键所指的范围比肽键的大。

肽键是一分子氨基酸的α－羧基和一分子氨基酸的α－氨基脱水缩合形成的酰胺键，即-CO-NH-。

氨基酸借肽键联结成多肽链。

是蛋白质分子中的主要共价键，性质比较稳定。

它虽是单键，但具有部分双键的性质，难以自由旋转而有一定的刚性，因此形成肽键平面，则包括连接肽键两端的C═O、N－H和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上，而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型，从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。

2、范围不一样。

肽键都是酰胺键，酰胺键包括肽键但不等同于肽键，酰胺键所指的范围比肽键的大。

在生物化学中，酰胺键就是指肽键，由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水缩合而来。

但是形成肽键至少要2个及以上的氨基酸，只有二肽及多肽里面的酰胺键才叫做肽键。

3、举例。

单个谷氨酸中是没有肽键的，但当2个谷氨酸脱水缩合成一个2肽分子时，-CO-NH-是一个谷氨酸的-COOH和另一个谷氨酸的NH2失去一个水分子，链接2个谷氨酸残基的键称为肽键。

但谷氨酰胺中自身就存在-CO-NH-，是谷氨酸中的-COOH吸收NH3等分子形成的。

原理与肽键相似。

也就是说，形成肽键起码要2个以上氨基酸。

但酰胺键有可能单个氨基酸就可以。

扩展资料：最新途径生成途径：美国范德堡大学（Vanderbilt University）的科研人员发现了一种生成肽键的新方法。

该方法使用溴化硝基烷烃与碘活化的胺反应产生酰胺。

该反应可以和不对称的aza-Henry反应连用，提供了生产非天然氨基酸酰胺和多肽的新途径。

文章的第一作者沈博2003年毕业于中国科技大学，在范德堡大学获得化学博士学位后，在麻省理工学院（MIT）从事博士后研究。

沈博本科期间曾工作于化学系郭庆祥实验室，参与发表了三篇科研文章。

肽键作为天然肽和蛋白的骨干普遍存在。

氨基酸借肽键联结成蛋白质，肽键如同关节一样构建了蛋白质的骨架。

同时肽键也广泛存在于很多药物小分子中，例如人们常用的消炎药青霉素和阿莫西林。

化学家们常用的生成肽键方法是羧酸和胺的脱水缩合反应。

其中羧酸为亲电试剂，胺为亲核试剂。

而在《自然》新报道的这一方法中，作者发现可以使用溴化硝基烷烃作为羧酸的替代物，与碘活化的胺反应。

反应物的极性与经典的脱水缩合反应相反（umpolung）。

溴化硝基烷烃的使用提供了生成肽键的一种全新的理念。

当反应分子体积增大、位阻或立体化学复杂程度增强的时候，常用的脱水缩合反应有时就难以达到要求。

比如芳香基甘氨酸的肽键生成中就常会伴随一定程度的消旋（导致纯度降低）。

而新报道的这一方法可以和不对称的aza-Henry反应连用，成功避免了芳香基甘氨酸的酰胺产生过程中的消旋。

此方法将会对酰胺和多肽的合成产生广泛和深远的影响。

参考资料：百度百科-酰胺键百度百科-肽键

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