[拼音]:binan
[外文]:pyran
含有一个氧杂原子的六元杂环化合物,分子式C5H6O。有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),结构式分别为:
α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。
α-或γ-吡喃与苯并合的二环体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下。
具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫作花色素,是苯并吡喃盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。例如,从天竺葵花内取得的天竺葵色素,其苯环上的羟基,在植物体内与糖形成苷,经水解即得到游离的羟基化合物,称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变,呈现各种不同的颜色,盐酸盐呈红色,高pH的金属盐呈蓝色,中性化合物呈紫色。
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