噻吩结构式如图所示:
噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。
噻吩是芳香性的,硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。
噻吩的用途
噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。
噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。
总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。
以上内容参考:百度百科-噻吩
化合物半导体多指晶态无机化合物半导体,即是指由两种或两种以上元素以确定的原子配比形成的化合物,并具有确定的禁带宽度和能带结构等半导体性质。高性能有机半导体材料是有机光电器件的核心组成部分,是有机光电器件应用的基础。近期,中国科学院上海有机化学研究所有机功能分子合成与组装化学重点实验室李洪祥课题组在新型高性能有机半导体材料方面取得了系列进展。
针对目前高性能n-型有机半导体缺乏的现状和面临的挑战,李洪祥课题组在前期噻吩醌式n-型有机半导体研究的基础上(Chem. Mater. 2011, 23, 1204Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2277Chem. Mater. 2014, 26, 5782),在噻吩醌式分子中引入呋喃结构单元,首次合成了呋喃-噻吩醌式n-型有机半导体分子。该化合物显示了高的电子迁移率,其溶液法制备的晶体管器件迁移率高达7.7 cm2/Vs。单晶结构和薄膜XRD结果显示呋喃-噻吩醌式分子在薄膜中呈面对面(face-to-face)的π-π堆积,且π-π堆积的方向与载流子传输方向一致。上述结果表明呋喃-噻吩醌式分子是一类优异的高性能n-型有机半导体(Advanced Materials, 2016, 28, 5949)。http://ic.big-bit.com/news/241990.html
以聚乙炔为主做的制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等可以称为导电聚合物,因为这种材料是复合型材料,由金属和碳粉等物质合成,又完全不同于由金属或碳粉末,这是一种高分子共混而制成的导电塑料,它本身除了导电高分子的分子结构特征外,还含有由人工掺杂而引入的一价对阴离子或对阳离子所以导电高分子结合两种物质的特点,不仅具有由于掺杂而带来的金属和半导体的特性之外,还有高分子的可分子结构多样化,可加工和比重轻的特点。这一材料还是属于新型材料,问世以来的的时间不长,公布的时间也只有二十年,可是由于它的加工过程不仅能使其他类似聚合物导电,其中一些甚至还可以转化为发光二极管,这个在电子领域具有极为宽阔的前景,使它成为改变未来的五个重要复合材料之一,相关作用还要更多的研究。
一、错中问世
1967年随着日本经济高速发展,对半导体需求加大,日本开始研究有机半导体,由于受到众多因素的影响,化学家白川英树在研究有机半导体时开始使用聚乙炔。有一天,实验室的一位研究生在合成聚乙炔时因为要赶时间做其他事情,无意中把高出几千倍正常浓度的催化剂加了进去,结果把黑色的聚乙炔结成了银色的薄膜。研究生准备丢掉一个失败品,正好被白川英树看到,他想,这薄膜看上去有金属光泽,是不是能导电呢?要是能导电,那就研究也有了新的方向,可是测定结果显示这薄膜不是导体。但是也给了白川英树极大的启发,在后来的研究中,他发现在聚乙炔薄膜内加入碘、溴,其电子状态就会发生变化,但是达不到导体的要求,研究到这里又停滞不前,
二、合作成果
1976年事情出现转机,美国化学家艾伦·麦克德尔米德来日本进行学术交流,听到白川英树的介绍后,便邀请他去宾夕法尼亚大学进行合作研究。他们对聚乙炔分子结构进行了各种试验,经过试验发现经碘蒸气掺杂的反式聚乙炔的导电性相比原来提高了几万倍,电导率与金属极度接近,可是还是不能到理想效果,1977年,他们把这一发现发表在英国皇家化学会的 The Journal of Chemical Society: Chemical Communications上,一来是介绍自己的成果,二来也希望能引起别的科学家的注意能够有新的思路。不得不说,这个方法不错,来自台湾的博士后研究员姜传康看到这篇文章后,结合自己的思路和工作经验,进行加碘蒸气改变聚乙炔的性质,结果,经过测试顺式聚乙炔的导电度因此增加了一百万倍,比一些金属的导电性能更好。第一个导电高分子就此诞生了!他们将这一成果写成了科学论文进行发表,凭借这篇论文他们拿到了2000年诺贝尔奖。
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